Родился в Сан-Франциско, штат Калифорния.
Впервые появился на экране в 1914 году, в возрасте 46 лет. Его сотрудничество с Чарли Чаплином началось в 1916 году с фильма "Контролер универмага". В течение своей дальнейшей кинокарьеры он снялся в таких фильмах Чаплина как "Лавка ростовщика", "Иммигрант", "Собачья жизнь", "Малыш", "Парижанка", "Золотая лихорадка", "Цирк", "Огни большого города". Последний раз он появился на экране в фильме Чаплина "Новые времена" в роли менеджера ресторана. Позднее оказал поддержку Чаплину при съёмках фильма "Великий диктатор", тот в свою очередь, позднее, оказал финансовую помощь Бергману при открытии ресторана «Генри». Ресторан стал популярным местом встречи для знаменитостей.
Генри Бергман продолжал сотрудничать с Чарли Чаплином вплоть до своей смерти от сердечного приступа в 1946 году. Актёр похоронен на кладбище Hillside Memorial Park в Калвер-Сити, Калифорния.