Англо-американский актёр. Старший (единоутробный) брат Чарли Чаплина, дядя актёра Сидни Эрла Чаплина (1926-2009), сына Чарли, названного в его честь.
Начав свою актёрскую карьеру в 1905 году с незначительной роли злодея в театральной постановке «Шерлок Холмс», Сидни Чаплин постепенно перешёл на киноэкран, следуя по стопам своего брата Чарли.
За свою актёрскую карьеру, закончившуюся в 1929 году, он снялся в 36 фильмах.
Одним из основных занятий Сидни была помощь его брату Чарли, которая заключалась в рекламном продвижении, консультациях и т.п. Однако наиболее значимый след в истории (помимо актёрской деятельности) Сидни Чаплин оставил в сфере авиации. В мае 1919 года вместе с лётчиком Эмери Роджерсом он основал первую частную американскую авиакомпанию, занимавшуюся внутренними перевозками, The Syd Chaplin Airline, Co., которая располагалась в Санта-Монике, штат Калифорния.
Сидни Чаплин ушёл из авиации как только правительство начало разработку системы лицензирования пилотов и ввело налогообложение для авиакомпаний и владельцев самолётов.