«Эволюция хип-хопа» содержит подробные личные интервью с прародителями диджеинга, рэпа и продюсирования, кульминацией которых стало то, что сейчас принято считать хип-хоп-музыкой и рэпом, дополняя существующее понимание самых ранних десятилетий хип-хопа. К таким оригинальным артистам, продюсерам, диджеям и промоутерам относятся DJ Kool Herc, Coke La Rock, Grandmaster Flash and The Furious Five, Fab Five Freddy, Marley Marl, Afrika Bambaataa, Kool Moe Dee, Kurtis Blow, Doug E. Fresh, Whodini, Warp 9, DJ Hollywood, Spoonie Gee, The Sugarhill Gang и Russell Simmons.
Первый эпизод документирует историю зажигательной хип-хоп-вечеринки на Седжвик Авеню, в доме номер 1520, в Бронксе, где DJ Kool Herc, который, таким образом, стал крёстным отцом традиции, был диджеем на вечеринке по случаю дня рождения своей сестры.
В сериале были представлены некоторые из наиболее влиятельных артистов жанра, без которых его нынешняя форма не существовала бы, такие как Public Enemy, Beastie Boys, N.W.A, Ice-T, Rakim, Big Daddy Kane и LL Cool J, а также а также документирование Schooly D из Филадельфии, как влияние гангста-рэпа на западном побережье, о чём говорит сам Ice T. Это ограничивает его рассказывание истории на тот момент, так как он документирует, что это был поворотный момент, в котором хип-хоп превратился из андеграунд движения в музыке в мейнстримовый жанр, который отражает его влияние в современной культуре.