Глисон родился в Нью-Йорке, в семье Мины (урожденной Кролиус) и Уильяма Л. Глисона. Выходец из театрального сословия, будучи школьником, он выступал на сцене во время каникул. Он начал зарабатывать себе на жизнь в возрасте тринадцати лет, работая посыльным, печатником, помощником в магазине электротоваров и лифтером. Он поступил на службу в армию Соединенных Штатов в возрасте 16 лет и прослужил три года на Филиппинах. После увольнения он начал свою сценическую карьеру, позже занявшись ею профессионально. Он играл в Лондоне в течение двух лет, а после возвращения в Соединенные Штаты начал сниматься в фильмах, написав диалоги для комедий. Он написал ряд пьес, некоторые из которых были показаны…