Родился в Лондоне, в семье шотландского режиссера Гордона Флеминга. Свою первую роль Джейсон Флеминг сыграл в телесериале «Приключения молодого Индианы Джонса» в 1992 году. Через два года он появился в полнометражной ленте «Книга джунглей». В 1998 году режиссер Гай Ричи пригласил Джейсона в свой гангстерский проект «Карты, деньги, два ствола». На счету актера участие во многих других известных лентах: «Красная скрипка», "Большой Куш" , «Рок-звезда». В начале 2000-х годов Джейсон Флеминг был задействован в двух крупнобюджетных голливудских проектах, которые являлись экранизацией комиксов Алана Мура: «Из ада» и «Лига выдающихся джентльменов». В 2005 году Джейсон Флеминг сыграл роль Дмитрия, русского…