Главный герой фильма, еврейский цирюльник, после спасения летчика Шульца, в результате жесткой посадки теряет память и попадает в госпиталь.
Шли годы, к власти пришел Аденоид Хинкель, проповедующий идеи антисемитизма, а также мечтающий захватить весь мир. Жизнь евреев становится все хуже и хуже. Однако главному герою это пока не известно, его выписывают из госпиталя и он готовится возвратиться к старой жизни, не подозревая, участником каких невероятных авантюр ему предстоит быть...
Создание фильма совпало с ростом международной напряжённости. Ходили слухи, что этот фильм, как и некоторые другие антифашистские фильмы, не выйдет в прокат, чтобы не навредить нейтральным отношениям между США и Германией. Однако этого не произошло из-за того, что Чаплин был финансово и творчески независим от других студий. К тому же отказ вывести фильм в прокат привёл бы к банкротству Чаплина, так как он вложил в него полтора миллиона долларов.
Имена соратников Хинкеля похожи на имена соратников Гитлера. Гарбич (что звучит похоже на англ. garbage — мусор), правая рука Хинкеля, похож на Йозефа Геббельса, маршал Херринг был явно скопирован с шефа люфтваффе Германа Геринга. Также нет сомнения в том, что Бензино Напалони был пародией на Бенито Муссолини.
По данным документального фильма «Бродяга и диктатор» (2002), фильм был послан Гитлеру, и Гитлер сам видел этот фильм (этот факт подтверждается свидетелями). Чаплин, услышав что Гитлер посмотрел фильм, сказал: «Я бы отдал всё, чтобы узнать, что он думает об этом фильме».
Еврейская публика была тронута изображением еврейских персонажей, их верностью долгу, что было табу в тогдашнем Голливуде. В своей автобиографии, опубликованной в 1964 году, Чаплин пишет: «Конечно, если бы я знал тогда о подлинных ужасах немецких концлагерей, я не смог бы сделать „Диктатора“, не смог бы смеяться над нацистами, над их чудовищной манией уничтожения».
Фильм демонстрировался в Лондоне во время битвы за Британию и, как сообщалось, способствовал поднятию боевого духа.
Идея фильма возникла из-за сходства «бродяги» (герой Чаплина во многих фильмах) и Гитлера, прежде всего из-за усов. Были и другие пункты сходства между Чаплином и Гитлером: оба родились в апреле 1889 года (Чаплин был всего на четыре дня старше Гитлера) и выросли в бедности. Также Чаплина волновал рост преследований евреев в Европе в тридцатых годах, о чём он узнавал напрямую от своих европейских друзей и коллег-евреев. Чаплин работал над сценарием в течение 1938 и 1939 годов.
Этот фильм был первым по-настоящему звуковым фильмом Чаплина (а вообще эпоха немого кино закончилась уже в 20-х годах), он также помог Чаплину избавиться от обвинений в луддизме, которые предъявлялись ему после выхода немого фильма «Новые времена» в 1936 году.
Когда позднее журналисты спрашивали Чаплина о создании фильма с таким щекотливым сюжетом, Чаплин отвечал: «В ходе создания фильма мне стали приходить беспокойные письма из „United Artists“… однако я был полон решимости доделать этот фильм, потому что Гитлер должен был быть высмеян».
